不过伊达宗远只是让伊达家开始崭露头角，真正让伊达家开始作为奥州霸主的是伊达宗远的儿子伊达政宗（不是独眼龙那货）。
到了伊达政宗这代，伊达家除了巩固自身的领地之外，更借着与幕府的良好关系趁机搞事情。伊达宗远在位期间因为与大崎氏交战的缘故，使伊达家与镰仓公方之间的关系不和。而此时幕府与镰仓公方的关系十分紧张，于是伊达政宗顺势倒向了幕府。
应永四年（公元1397年）伊达政宗上洛谒见将军足利义满，并获得了幕府的支持。有了大义的名分之后，伊达政宗开始了武力征服的道路。
伊达政宗随后便联合会津的芦名满盛爆发了反对镰仓公方的叛乱，并以此为契机大肆攻打亲镰仓公方的势力，趁机扩张伊达家的领地。逐渐的，伊达家获得了南陆奥的国众支持，并占有名取、宫城、深谷、松山、宇多等郡，石高达数十万石，被誉为伊达中兴之祖。
而伊达政宗之后，伊达家达到了鼎盛时期。伊达政宗的孙子辈伊达持宗时，在应永二十年（公元1413年）伊达家再度向关东公方足利持氏宣战。伊达氏获幕府封为“京都样御扶持众”，B格异常的高。
到了第十二代当主伊达成宗时，伊达家达到了巅峰！在应仁之乱完结后，伊达成宗于文明十五年（公元1483年）带领同数百骑（这次是真的全骑兵）上洛，其规模使京都上下都成了吃瓜群众。
伊达成宗向前将军足利义政、将军足利义尚及足利义政之妻日野富子等人献上的丰盛的贡品。大致上为太刀二十多把、战马100来匹、金小判若干和钱数万（这个不知道是几万贯还是几万枚铜钱，反正看那个意思就是挺多钱的），以及其他的各种特产名品。这次上洛，也是奥州伊达家最为风光的一次，堪称开了奥州土豪流的先河！
到了伊达稙宗继位之前，伊达家历经几次家臣反叛，甚至伊达家的家督都需要跑到隔壁芦名家的领地去避难。
因为先代伊达政宗的关系，伊达稙宗也高度重视与幕府之间的关系。永正十四年（公元1517），伊达稙宗上洛并且获得左京大夫之官途，拜领了将军足利义稙的偏讳“稙”字。
左京大夫历来是奥州探题大崎氏当主的官途，伊达稙宗能够叙任此官，表示伊达氏的势力和地位已经不输于奥州探题大崎氏。大永二年，伊达稙宗又补任陆奥守护职。
能够就任朝廷的官位左京大夫和幕府的役职陆奥守护，便足以说明无论是朝廷还是幕府都共同认可了伊达氏的“奥州第一”的地位。
能够将伊达家发展到如此地步，伊达稙宗也可以说是功不可没！
但是伊达稙宗并不知道的是，自己取得的这种实力并不是先代伊达政宗那种硬实力！虽然伊达家名声响、声望高、甚至四周全是伊达家的小弟和盟友，但是这些只是表面上的。
直到这次内乱爆发，自己的儿子与自己对立之后，看到家臣们的反对以及四周国人众特别是一直都被伊达稙宗视为铁杆盟友的芦名家都“叛变了”，这让伊达稙宗不禁开始思考，是不是自己真的错了？