美第82空降师中的两个团（505团、504团）分为两个梯队，分别担任登陆前、登陆后的空降任务。
同样，英第1空降师的两个旅（第1伞降旅和和1机降旅）也分为两个梯队。
凌晨四点整，位于的黎波里的美第505伞降团就出发了，这支队伍共3405人，他们有的直接搭乘C47运输机，有的则搭乘C47后拖挂的CG4滑翔机。
这种CG4滑翔机主要是用于增加伞降时的投送能力及增强空降兵的装备能力……它可以运送13名全副武装的士兵，或者一辆军用吉普车和7名士兵，或者一辆75MM榴弹炮及其炮手抵达目的地。
可想而知，它可以在很大程度上增加空降部队的火力和机动能力，缺点就是拖挂上滑翔机后运输机的时速就不能高于200公里。
这也是盟军不得不选择在天亮前实施空降的原因之一，如果是天亮时用滑翔机登陆……一大批的运输机挂着滑翔机以200公里的时速在空中飞机，那将会是德国空军绝好的袭击目标。
黑压压的机群先到达马耳它，与在那起飞的英第一伞降旅与机群联系之后再分别赶往西西里岛……这主要是为了能够同时在西西里岛实施伞降。
接着，大约在五点十分，英、美空降机群就分别飞临西西里岛上空。
但由于英、美空降部队都缺乏实战经验，而且为了战役的隐蔽性从马耳他岛起就实施无线电静默，再加上是夜间飞行，于是两个机群各两百多架运输机全都无法保持集中，队形十分散乱。
美军机群找不到预定登陆场，只能再次返回重新从海岸进入寻找登陆点……在这过程中被意大利军队高射炮击落了8架，伤10架，还有3架不得不返航。
情急之中美505空降团只能强行实施空降，结果空降团全部在黑暗中散布在西西里岛各地，只有一个连降落到预定地点，偏离最远的距离达100公里。
而且因为着陆时风速达到每秒15米，缺乏经验的美军空降兵很多都伞降在石头、树林和房屋上，刚落地就成为伤员。
英第1伞降旅的情况更糟。
他们共有2578人，由于飞行员没有掌握好高度……主要是因为黑夜中无法看清目标，所以只能低空寻找登陆点，等找到登陆点时却发现距离太近无法及时升高高底，于是滑翔机只好低空脱勾。
低空脱勾的结果，就是滑翔机还没滑翔到登陆点就已经着陆了，于是137架滑翔机有69架当场坠入海里，机上所载的600多名伞兵被淹死大批重装备掉入海里。
其结果就是英、美首批空降部队都没能发挥作用。
这还不是最糟的，当盟军开始登陆时，第二梯队的空降机群就接踵而来。
而此时的英、美海军正处于掩护地面部队登陆的紧张时刻，这些军舰想当然的就以为飞临到自己上空的机群是德、意军队前来轰炸、阻止他们登陆的敌机，于是一声令下……军舰的炮火一齐轰鸣，机群赶忙习惯性的做机动动作或是加快速度，但拖挂着滑翔机的运输机做这些动作是十分危险的，于是许多飞机在空中相撞起火，惊恐万状的伞兵慌乱跳伞，许多伞兵直接跳到海里被淹死。