整整一天的激战，马超把所有的滚木全用光了。而曹军终于抓住机会，在傍晚时分登上了城头。不过很快便被马超带领士卒给赶了下去。
这个时候天色已晚，曹军在失败之后终于如潮水般退了下去。西面城墙惨烈异常，东面的情况也好不到哪去。马岱率领士卒两度把冲上了城头的曹军赶了下去。不过第二次的时候，马岱被一名曹军士卒偷袭，一刀砍在后背之上。虽然他忍痛把曹军赶下了城头，但是在那之后马岱便被紧急赶来的陈到替换了下去。
第一天的战斗结束，城中死伤了将近三千名士卒，韩飞看到这个伤亡人数大感不妙，照这么下去最多四天城中就将无兵可用了！城里的韩飞头疼，城外曹操也不轻松。今日一战只西城便损失了五千多的士卒。这个伤亡比例太大，便是曹操兵多也是承受不住的。
此刻双方都到了进退维谷之际，曹操不愧为枭雄，他瞬间就权衡好了利弊。那韩飞乃是刘备手下第一的谋士，若是能把他抓住甚至杀死的话，足可断了刘备的一只手臂。为达此目的，便是把这八万人都扔在这里也在所不惜。明日里，凡但不能减少攻城之人，反而要再加上一队人马才行！反正这里离着许昌也不算太远，人真的不够了再调人来此就是了！
于是第二天的攻城战比第一天更加的猛烈了，张郃不得不带伤上阵，在东城指挥战斗。而西城头的马超，也被一天的厮杀整的疲惫至极。大将尚且如此，普通的士卒死伤便更加严重了。只今天一天时间，就有了将近三千五百人的伤亡。
韩飞把城中的所有士卒全部编成了几支后备军，只等着城头人手不够便会派他们顶上。但是即便是这样，也顶不了几天的时间。“主公，不行就发动城中青壮上城头帮忙守城吧！”陈到给韩飞建言道。
韩飞犹豫了片刻开口道：“怕是也只能如此了。现在只盼着主公能早点收到我的书信，这样也能赶快回援这边，否则这城我真怕守不住了。”
就在韩飞为难之际，刘备终于收到了他的书信。此时刘备刚刚随军返回长江北岸，看过收到的书信刘备大惊失色，他简直不敢想象若是没有韩飞自己将会如何。于是刘备赶忙召来贾诩商议对策。
贾诩看完书信对刘备进言道：“主公，当派一人前去先夺下九里山上的大寨，只要有那座大寨在手，至少可保子聪有一条退路。”
刘备听完顿时惊醒，他即可派出张飞率八千骑兵赶奔九里山，不惜一切代价也要夺下山上的大寨。给山阳城中的韩飞留下一条退路。张飞接令不敢怠慢，率军马上就出发，奔着九里山而去。
张飞走后，刘备坐立不安。于是他更改了自己的路线，不再去江都城了，而是率大军直奔彭城方向而来。
别人不说，单说张飞一路之上风餐露宿，昼夜不停！这用了三日便过了彭城，来到了兖州境内。只要在翻过一座大山就到了九里山上的大寨了。
而这个时候山阳城已经进入守城的第五天了。城内的士卒死亡和重伤的已超过万人。而城外曹军更是损失了将近四万人了。之所以死的这么多还因为昨天城头用了火油，这大火一烧起来便不会轻易熄灭，所以只这一天便有将近一万的曹军永远的留在了城下。