武汉大本营对南京的战况极为关注，每日均有询问及指示的电报，当发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻；当得知当涂附近已有日军渡江时，更感局势危急。
为避免南京守军被敌围歼，老蒋于十一日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告唐生智。顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。
唐生智由于自己曾力主固守，现在若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚，老蒋致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”
唐生智于当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于十四日夜开始撤退。遂于十二日凌晨二时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。
十二月十二日自拂晓起，日军即集中炮兵及航空兵火力对复廓阵地及城垣发动猛攻。
城南方面，战斗至上午十时前后，雨花台阵地被日军攻占。
防守该地的中国守军第八十八师第二六四旅残部因中华门城门已经堵死，无法退入城中，遂在敌火力下作横向移动，沿护城河绕城北进，伤亡甚大。
日军占领雨花台后，居高临下，加强了对中华门的火力袭击。第八十八师第二六二旅部分官兵坚守城垣阵地，奋力阻击；第八十八师师长孙元良率师直属队及第二六二旅一部兵力擅自向下关退却，企图渡江北撤，在挹江门内被第36师师长宋希濂劝阻，仍返回中华门作战。
城东方面，日军第十六师团仍在孝陵卫西山及紫金山一带激战。“上海派遣军”因第九师团在光华门一带遭守军反击后顿兵城外，毫无进展，于十一日命控制于苏州附近的机动部队第3师团迅速前进；于十二日晨令第九师团停止进攻，进行整顿，令第三师团由第九师团左翼加入战斗，向城垣进攻。
中午前后，在日军猛烈炮火轰击下，中华门及其以西城垣数处倒塌，一部日军在炮火掩护下由缺口突入城内。第八十八师遂即撤走。当时中华门内大批居民为逃避炮击和日军，纷纷向城北部难民区逃跑，与溃退的散兵拥挤在街道上，城中秩序开始陷于混乱。
卫戍司令部为了有计划、有组织地实施撤退，于十四时指示第三十六师负责维持城中及下关的秩序。
但此时日军第六师团一部已突入至中华门内，第十六师团及第三师团已逼近中山门及光华门，第六师团左翼旅已逼近水西门。
中国守军第二军团退至乌龙山，教导总队退至紫金山，第七十四军派人去三汊河架设浮桥，企图渡江撤退至浦口，被第三十六师制止，南京守军已开始呈动摇态势。唐生智等决定改在当夜撤退。
老蒋虽然致电唐生智，令其在不能持久时相机撤退，但总从政治方面考虑较多，希望能多守一段时间，因而在十二日又以致函形式致电唐生智、罗卓英及刘兴，提出他自己的企望。